逻辑设计一锅法分子内环化合成吲哚2,3-二酮及2-羟基苯并呋喃酮

发布时间：2021-09-05 21:10

　　靛红类化合物和苯并呋喃酮类化合物由于具有良好的生物活性,引起了研究者的广泛关注。其中,靛红类化合物常用作有机合成的中间体,苯并呋喃酮类化合物也具有良好的抗菌性。因此,用简便有效的方法合成这一系列杂环化合物就显得尤为重要。本论文以此为指导思想,主要研究了一种新的方法,逻辑设计通过一锅法分子内环化反应合成吲哚2,3-二酮及苯并呋喃酮的衍生物。主要内容分为以下三部分:第一章,首先概述了吲哚2,3-二酮及苯并呋喃酮衍生物的合成方法、生理活性以及在有机合成中的应用。基于我们小组之前对α-芳基酮醛的研究,同时结合逆合成分析的策略,我们提出了分别从N-取代邻氨基苯乙酮和邻羟基苯乙酮出发,一锅法分子内环化反应合成吲哚2,3-二酮及苯并呋喃酮的设想。基于该设想,我们进一步试图构建一类新颖的含有吲哚2,3-二酮及苯并呋喃酮的骨架的化合物。第二章,基于对吲哚2,3-二酮类化合物重要生理活性以及对其合成方法的文献调研,在本课题组前期工作以苯乙酮起始原料可以捕获α-芳基酮醛的基础上,我们以邻氨基苯乙酮为底物合成得到吲哚2,3-二酮。同时我们对底物进行拓展,共得到6个目标产物,其中还得到2个化合物的晶体结构,同时... 

【文章来源】：华中师范大学湖北省 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：82 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
本论文主要创新点
第一章 吲哚2,3-二酮及苯并呋喃酮类衍生物的合成方法
    1.1 引言
    1.2 吲哚2,3-二酮的合成
        1.2.1 以苯胺为底物合成吲哚2,3-二酮
        1.2.2 以硝基苯为底物合成吲哚2,3-二酮
        1.2.3 以吲哚为底物来合成吲哚2,3-二酮
        1.2.4 以其他底物来合成吲哚2,3-二酮
    1.3 苯并呋喃酮类化合物的合成
        1.3.1 以酚类化合物为原料
        1.3.2 以苯羧酸化合物为原料
        1.3.3 以其它化合物为原料
    1.4 课题的提出
    参考文献
第二章 吲哚2,3-二酮的合成
    2.1 引言
    2.2 N-取代靛红的合成
        2.2.1 反应条件的优化
        2.2.2 N-取代靛红的底物拓展
        2.2.3 反应机理的探讨
    2.3 实验部分
        2.3.1 实验试剂及仪器
        2.3.2 N-取代邻氨基苯乙酮的合成
        2.3.3 目标化合物的合成
    2.4 波谱数据表征
    2.5 本章小结
    参考文献
第三章 2-羟基苯并呋喃酮的合成
    3.1 引言
    3.2 实验结果与讨论
        3.2.1 2-羟基苯乙酮的合成
        3.2.2 2-羟基苯并呋喃酮的底物拓展
        3.2.3 反应机理的探讨
    3.3 实验部分
        3.3.1 实验试剂及仪器
        3.3.2 目标化合物的合成
    3.4 波谱数据表征
    3.5 本章小结
    参考文献
附录
攻读学位期间发表的学术论文
致谢



本文编号：3386095