芘衍生物的设计合成及其在金属离子识别和分子逻辑门方面的应用

发布时间：2022-01-08 08:28

　　自从1837年Laurent在精馏煤焦油的残留物中发现芘以来,这一多环芳烃碳氢化合物逐渐引起科研工作者的注意。尤其是Heck、Sonogashira、Suzuki等钯催化的交叉偶联反应发现以来,关于芘的化学改性有了更进一步的发展。另一方面,荧光探针具有灵敏性高、响应时间短、选择性好、操作简便等优势,被广泛的用于环境系统和生物体统中重金属离子的探测。本文中,通过溴取代反应、Sonogashira、缩合反应成功合成出具有希夫碱结构的芘类衍生物。由于合成的分子含有芘单元核,分子本身具有很强的黄绿色荧光；分子外围含有氮原子,能够与金属离子络合。经荧光测试发现,合成的荧光分子探针能够选择性的识别Ni2+和Pb2+。具体的研究内容如下：1、经由溴取代反应、Sonogashira、缩合反应的一系列有机反应,成功合成了带有金属离子识别功能基团的芘的衍生物,并用实验室常用的表征手段,核磁、红外、紫外、高分辨质谱等进行表征分析,证明得到的产物及中间产物都与之前设计路线中的物质相符合。2、通过紫外可见分光光度计和荧光分光光度计对最终的产物进行光谱性质分析,并通过滴加法将常见金属离子的水溶液加入荧光分子探针的... 

【文章来源】：郑州大学河南省 211工程院校

【文章页数】：65 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
目录
第一章 引言
    1.1 芘化学的发展现状
    1.2 芘分子的化学修饰
        1.2.1 1-取代芘
        1.2.2 1,3,6,8-四取代芘
        1.2.3 二取代芘
    1.3 荧光探针概述
        1.3.1 荧光探针定义及结构
        1.3.2 荧光探针的识别机理
    1.4 化学改性后的芘荧光探针在金属识别方面应用
        1.4.1 Cu~(2+)金属离子的识别
        1.4.2 Hg~(2+)金属离子的识别
        1.4.3 Pb~(2+)金属离子的识别
        1.4.4 Ag~+金属离子的识别
    1.5 课题的提出
第二章 识别Ni~(2+)/Pb~(2+)含有芘基团的化合物L的设计及合成
    2.1 引言
    2.2 试剂与仪器
        2.2.1 试制与原料
        2.2.2 实验仪器
        2.2.3 相关试剂的处理
    2.3 目标化合物L的合成
        2.3.1 化合物L的合成路线
        2.3.2 钯催化剂[PdCl_2(PPh_3)_2]的合成
        2.3.3 对氨基苯乙炔的合成
        2.3.4 1,3,6,8-四溴芘(1)的合成
        2.3.5 1,3,6,8-四对氨基苯乙炔基芘(2)的合成
        2.3.6 目标化合物L的合成
    2.4 结果讨论与表征
        2.4.1 对氨基苯乙炔讨论与表征
        2.4.2 目标化合物1的讨论与表征
        2.4.3 目标化合物2的讨论与表征
        2.4.4 目标化合物L的表征
    2.5 小结
第三章 化合物L对Ni~(2+)和Pb~(2+)选择性识别的光谱性质研究
    3.1 化合物L的测试条件的选择与基本的光谱性质
        3.1.1 测试条件的选择
        3.1.2 化合物L的基本光谱性质
    3.2 化合物L对Ni~(2+)与Pb~(2+)的选择性识别研究
        3.2.1 化合物L对Ni~(2+)与Pb~(2+)的识别
        3.2.2 化合物L对Ni~(2+)与Pb~(2+)的选择性
        3.2.3 其他金属离子对Ni~(2+)与Pb~(2+)的干扰实验
        3.2.4 阴离子的影响
        3.2.5 化合物L与Ni~(2+)的络合比
        3.2.6 掩蔽剂EDA的影响
        3.2.7 化合物L识别Ni~(2+)和Pb~(2+)随时间的变化
        3.2.8 化合物L加入Ni~(2+)与Pb~(2+)之后的荧光量子产率
    3.3 化合物L识别Ni~(2+)和Pb~(2+)在逻辑门方面的相关应用
    3.4 本章小结
第四章 总结与展望
参考文献
附录
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]荧光光谱的罗丹明B校正原理[J]. 刘中仕,荆西平.  化学通报. 2005(10)



本文编号：3576229