金属催化邻基导向的炔键区域选择性环加成反应研究

发布时间：2023-10-22 11:18

　　炔烃所具有的不饱和碳碳三键的化学结构在有机合成中表现出独特的化学性质,其参与的官能化反应已经成为有机合成的一个重要领域。近年来,邻位酰胺基参与芳香乙炔的区域选择性分子内环化反应,备受有机工作者的青睐,为许多天然产物,药物分子及精细化工产品的合成,提供了简单经济有效的思路。本论文主要研究了在过渡金属催化下,无任何其它添加剂,温和的条件下使用双功能化底物,实现邻位酰胺基参与芳香乙炔的分子内区域选择性环化反应,合成一系列药物分子的基本骨架。1.铜催化的邻烯炔基苯甲酰胺的六元环化反应发展了一种铜盐催化下烯炔基影响的邻位酰胺中氧进攻芳香乙炔的区域选择性六元环化反应。在三氟乙酸铜(Cu(TFA)₂)的催化体系下,使用催化量的Cu(TFA)₂(10 mol%)化邻烯炔基苯甲酰胺区域选择性分子内六元环化合成3-乙烯基异香豆素-1-亚胺类化合物。反应的最佳条件为:60℃,Cu(TFA)₂(10%mol),2.0 mL四氢呋喃(THF)。该反应且具有较高的区域选择性,底物适用性广,各种取代基的底物都能得到预期产物,收率较高。此外,3-乙烯基...

【文章页数】：93 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 文献综述
    1.1 研究背景
        1.1.1 异香豆素类化合物的概述
        1.1.2 异喹啉酮类化合物的概述
    1.2 异香豆素类化合物的合成方法
        1.2.1 分子间环化
        1.2.2 分子内环化
        1.2.3 其它方法
    1.3 异喹啉酮类化合物的合成方法
        1.3.1 官能团导向
        1.3.2 氧化偶联
        1.3.3 其它方法
    1.4 本论文的立题
第二章 铜催化反应合成异香豆素类化合物
    2.1 研究背景
    2.2 课题构思
    2.3 实验条件优化
    2.4 底物拓展
    2.5 反应产物的衍生化
    2.6 机理研究
    2.7 实验部分
        2.7.1 实验试剂
        2.7.2 底物的制备
        2.7.3 产物的合成
    2.8 化合物结构表征
    2.9 本章小结
第三章 铈催化反应合成3-羟基异喹啉-1,4-二酮类化合物
    3.1 研究背景
    3.2 课题构思
    3.3 实验条件优化
    3.4 底物拓展
    3.5 反应产物的衍生化
    3.6 机理研究
    3.7 实验部分
        3.7.1 实验试剂
        3.7.2 底物的制备
        3.7.3 产物的合成
    3.8 化合物结构表征
    3.9 本章小结
第四章 总结与展望
参考文献
附录 (缩略表)
附录 (代表性¹HNMR和¹³CNMR)
致谢
攻读学位期间的研究成果



本文编号：3856412