Ming-Phos/铜催化的亚甲胺叶立德与硝基烯烃的不对称[3+2]环加成反应

发布时间：2024-03-15 05:31

　　手性吡咯烷骨架是合成具有生物活性的化合物、天然产物、药物和催化剂的重要中间体,其高效的不对称合成方法是有机化学研究热点之一.该工作通过一类新型的Ming-Phos手性配体实现了铜催化的亚甲胺叶立德与硝基烯烃的不对称[3+2]环加成反应,以较好的非对映选择性和对映选择性合成了一系列手性吡咯烷类化合物(ee值高达98%,产率高达95%).该方法具有反应条件温和、操作简单、底物普适性广以及配体合成简单易制备等众多优点.

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【部分图文】：

图1亚甲胺叶立德与缺电子烯烃[3+2]不对称环加成反应

1991年,Grigg课题组[5]使用氨基醇与CoCl2配位的配合物,首次实现了亚甲胺叶立德与丙烯酸甲酯的不对称环加成反应,但是该反应需要加入当量的氯化钴与氨基醇配合物.直到2002年,张绪穆课题组[6]才实现了首例银催化的亚甲胺叶立德与缺电子烯烃(顺丁烯二酸二甲酯、丙烯酸酯和马....