烟碱对映异构体手性分离方法研究进展
发布时间：2021-12-22 21:21
烟碱对映异构体[S-（-）-烟碱和R-（+）-烟碱]的手性分离是研究其药理学差异的基础,是近几年的研究热点。综述了近40年烟碱对映异构体的手性分离方法,如液相色谱法、超临界流体色谱法、气相色谱法、毛细管电泳法和核磁共振法等,对各方法进行了讨论,并对该领域的发展前景作了展望。其中,基于改性多糖类及大环抗生素类手性固定相的液相色谱法和超临界流体色谱法具有快速、高效、灵敏和环保等优势,在烟碱手性分离中应用最为广泛。
【文章来源】：烟草科技. 2020,53(09)北大核心CSCD
【文章页数】：9 页
【部分图文】：
烟碱对映异构体的结构式
纤维素（衍生物）类CSP法主要分为两种：涂覆型和键合型。涂覆型CSP法利用沉淀法或蒸发溶剂法把溶于有机溶剂的纤维素衍生物涂覆在载体（如硅胶）表面，具有很好的手性识别能力，且耐高压，是最常用的CSP法。键合型CSP法利用化学反应将纤维素衍生物连接到载体上，其稳定性较高，溶剂使用无限制（正相、反相皆可），可与包括质谱在内的多种检测器串联使用，且使用寿命相对较长，可修复再生，但其手性识别能力通常略差于同类涂覆型CSP法。用于烟碱手性分离的多糖衍生物涂覆型LC柱主要包括Chiralcel OJ[固定相为硅胶表面涂覆有纤维素三（4-甲基苯甲酸）酯][6,32]、Chiralcel OD/OD-H[固定相为硅胶表面涂覆有纤维素三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸）酯][7,22-23]等。该类色谱柱应用范围较广，适合在正相流动相中使用，选择性高；但缺点是溶剂耐受性差，流动相选择有限，不与质谱兼容等。
1998年，Perfetti等[48]建立了GC-MS测定烟碱对映体的方法，并分析了烟草种子、再造烟叶、烟叶（白肋烟、烤烟等）及卷烟烟气中的烟碱对映体，该法采用一种死体积较低的迷你连接组件串联两根GC柱，第一根是Cyclodex-B色谱柱（30 m×0.25mm×0.25μm），第二根是Rt-BDEXsm色谱柱（30 m×0.25 mm×0.25μm），目标物出峰时间约为160 min，色谱分析时间约为190 min，对R-（+）-烟碱的定量限为2.5%。结果表明，卷烟烟气中R-（+）-烟碱的比例为2.6%～3.4%，但其他样品均低于定量限。2008年，Liu等[9,49]建立了测定烟草和卷烟烟气中烟碱手性组成的中心切割-多维气相色谱方（MDGC）法，其中，一维色谱柱为DB-1(30 m×0.25 mm×0.25μm），检测器为FID；二维色谱柱为DB-Cyclodex-B(60 m×0.25 mm×0.25μm），手性固定相是10.5%全甲基化β-环糊精分散于DB-1701色谱柱，检测器为NPD。该方法能够实现烟碱对映体的基线分离，目标物出峰时间为150 min，分析时间为170 min，方法对R-（+）-烟碱的检出限为0.5%。结果发现，大部分烟叶及卷烟烟丝样品中的R-（+）-烟碱低于检出限，而主流烟气中的R-（+）-烟碱为2.6%～3.6%。
【参考文献】：
期刊论文
[1]手性色谱柱-HPLC-DAD法分离分析烟草与烟草制品中烟碱旋光异构体[J]. 余晶晶,蔡君兰,王冰,秦亚琼,赵晓东,刘克建,薛聪,张晓兵,刘绍锋. 轻工学报. 2018(05)
博士论文
[1]纤维素类和环糊精类手性固定相的制备及手性农药拆分研究[D]. 刘润强.湖南农业大学 2014
[2]烟草和卷烟烟气中生物碱手性组成的多维气相色谱/质谱分析[D]. 刘百战.中国科学技术大学 2009
本文编号：3547113
【文章来源】：烟草科技. 2020,53(09)北大核心CSCD
【文章页数】：9 页
【部分图文】：
烟碱对映异构体的结构式
纤维素（衍生物）类CSP法主要分为两种：涂覆型和键合型。涂覆型CSP法利用沉淀法或蒸发溶剂法把溶于有机溶剂的纤维素衍生物涂覆在载体（如硅胶）表面，具有很好的手性识别能力，且耐高压，是最常用的CSP法。键合型CSP法利用化学反应将纤维素衍生物连接到载体上，其稳定性较高，溶剂使用无限制（正相、反相皆可），可与包括质谱在内的多种检测器串联使用，且使用寿命相对较长，可修复再生，但其手性识别能力通常略差于同类涂覆型CSP法。用于烟碱手性分离的多糖衍生物涂覆型LC柱主要包括Chiralcel OJ[固定相为硅胶表面涂覆有纤维素三（4-甲基苯甲酸）酯][6,32]、Chiralcel OD/OD-H[固定相为硅胶表面涂覆有纤维素三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸）酯][7,22-23]等。该类色谱柱应用范围较广，适合在正相流动相中使用，选择性高；但缺点是溶剂耐受性差，流动相选择有限，不与质谱兼容等。
1998年，Perfetti等[48]建立了GC-MS测定烟碱对映体的方法，并分析了烟草种子、再造烟叶、烟叶（白肋烟、烤烟等）及卷烟烟气中的烟碱对映体，该法采用一种死体积较低的迷你连接组件串联两根GC柱，第一根是Cyclodex-B色谱柱（30 m×0.25mm×0.25μm），第二根是Rt-BDEXsm色谱柱（30 m×0.25 mm×0.25μm），目标物出峰时间约为160 min，色谱分析时间约为190 min，对R-（+）-烟碱的定量限为2.5%。结果表明，卷烟烟气中R-（+）-烟碱的比例为2.6%～3.4%，但其他样品均低于定量限。2008年，Liu等[9,49]建立了测定烟草和卷烟烟气中烟碱手性组成的中心切割-多维气相色谱方（MDGC）法，其中，一维色谱柱为DB-1(30 m×0.25 mm×0.25μm），检测器为FID；二维色谱柱为DB-Cyclodex-B(60 m×0.25 mm×0.25μm），手性固定相是10.5%全甲基化β-环糊精分散于DB-1701色谱柱，检测器为NPD。该方法能够实现烟碱对映体的基线分离，目标物出峰时间为150 min，分析时间为170 min，方法对R-（+）-烟碱的检出限为0.5%。结果发现，大部分烟叶及卷烟烟丝样品中的R-（+）-烟碱低于检出限，而主流烟气中的R-（+）-烟碱为2.6%～3.6%。
【参考文献】：
期刊论文
[1]手性色谱柱-HPLC-DAD法分离分析烟草与烟草制品中烟碱旋光异构体[J]. 余晶晶,蔡君兰,王冰,秦亚琼,赵晓东,刘克建,薛聪,张晓兵,刘绍锋. 轻工学报. 2018(05)
博士论文
[1]纤维素类和环糊精类手性固定相的制备及手性农药拆分研究[D]. 刘润强.湖南农业大学 2014
[2]烟草和卷烟烟气中生物碱手性组成的多维气相色谱/质谱分析[D]. 刘百战.中国科学技术大学 2009
本文编号：3547113
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