苯并吡喃衍生物合成新方法研究及体外抗肿瘤活性的初步筛选

发布时间：2017-03-22 03:08

  本文关键词：苯并吡喃衍生物合成新方法研究及体外抗肿瘤活性的初步筛选，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：苯并吡喃及其衍生物是一类非常重要的含氧杂环化合物,这些结构广泛存在于许多具有生理活性和药理活性的天然产物及其合成类似物中,由于该类化合物具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗高血压、抗抑郁、抗氧化等广泛而显著的生物活性,具有潜在的药物开发前景,引起了有机化学家和药物化学家的关注。因此,研究含有苯并吡喃环的合成与反应具有十分重要的意义。本论文主要分为三部分来具体进行阐述。第一部分,目标化合物合成方法的研究。以不同取代的水杨醛与吲哚酮、吡唑啉酮、硝基甲烷、N.N-2-甲基-巴比妥酸、茚满二酮等在哌啶的催化下发生Knoevenagel缩合反应,得到不同的Knoevenagel加合物(4a-q),再与丙二腈在四氢呋喃(THF)作溶剂、碳酸钾做催化剂下,于60℃反应生成17种苯并吡喃衍生物(6a-6q)。所有的化合物都通过了质谱、氢谱以及碳谱鉴定,收率在70%-98%之间。第二部分,体外抗肿瘤活性的初步筛选。采用MTT法研究目标化合物对A549、U87、MCF-7三种肿瘤细胞抑制作用。初步试验结果表明,抑制效果不理想,有待进一步深入研究。第三部分,在查阅相关文献的基础上,对苯并吡喃及其衍生物的性质、应用以及合成方法进行了简单综述。
【关键词】：苯并吡喃 Knoevenagel反应 抗肿瘤 合成 MTT
【学位授予单位】：成都中医药大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914;R96
【目录】：

• 摘要2-3
• Abstract3-5
• 第一部分 苯并吡喃类衍生物合成方法研究5-36
• 1.1 课题研究背景5-8
• 1.2 实验部分8-20
• 1.2.1 实验仪器与试剂8-9
• 1.2.2 底物的制备9-12
• 1.2.3 反应路线及条件优化12-15
• 1.2.4 底物扩展及产物衍生15-19
• 1.2.5 反应机理的探究19
• 1.2.6 小结19-20
• 1.3 产物的谱图数据及化合物结构表征20-36
• 1.3.1 部分化合物的波谱数据解析20-26
• 1.3.2 合成部分及化合物结构表征26-36
• 第二部分 目标化合物体外抗肿瘤活性的初步筛选36-42
• 2.1 课题研究背景36-37
• 2.2 实验原理37
• 2.3 主要试剂与仪器37-38
• 2.3.1 主要试剂37-38
• 2.3.2 主要仪器38
• 2.4 实验步骤38-40
• 2.4.1 实验材料38
• 2.4.2 实验样品的配制38-39
• 2.4.3 化合物溶液的配制39
• 2.4.4 细胞培养39
• 2.4.5 MTT试验检测化合物对三种癌细胞的抑制试验39-40
• 2.5 结果与讨论40-41
• 2.6 小结41-42
• 第三部分 文献综述42-59
• 3.1 引言42
• 3.2 苯并吡喃及其衍生物的活性研究42-47
• 3.2.1 苯并-α-吡喃酮类——香豆素类化合物的生物活性研究42-45
• 3.2.2 苯并-α-吡喃酮类——黄酮类化合物的生物活性研究45-47
• 3.3 苯并吡喃衍生物合成方法研究47-57
• 3.4 结语57-59
• 参考文献59-66
• 附图66-93
• 致谢93-94
• 在读期间公开发表的学术论文、专著及科研成果（示例）94-95

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本文编号：260756