核磁共振技术用于苯并咪唑类化合物的互变异构和泮托拉唑钠定量分析研究

发布时间：2024-03-20 20:55

　　本论文运用NMR技术研究了苯并咪唑类化合物的互变异构现象,测定了以苯并咪唑为母核结构的质子泵抑制剂泮托拉唑钠肠溶片中有效成分的含量。首先,通过NMR实验并结合密度函数理论(DFT)计算对奥美拉唑硫醚、右兰索拉唑和奥美拉唑砜在不同条件下的互变异构现象进行了研究。结果表明:同一化合物在CDCl₃、DMSO-d₆和CD₃OD等不同溶剂中化学位移差别较大,其中,苯并咪唑环上的质子信号变得宽而弱,有些碳原子的信号峰由于太弱甚至消失在基线中,但在DMSO-d₆+NaOD溶剂中谱图清晰完整,论文讨论了该现象产生的原因即溶剂性质差异以及分子内外氢键的形成影响了三个化合物的互变异构平衡。其次,通过变温核磁共振(VT-NMR)实验研究了三个化合物在203 K-323 K范围内的互变异构现象。结果显示:当T=203 K时,奥美拉唑硫醚和奥美拉唑砜的两种构象之间的比例分别为6:4和7:3。而右兰索拉唑在T=203 K时只有一种构象存在,当温度升高到243 K时又会出现两种构象。通过Eyring公式计算可得三个化合物构象之间...

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【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图2-3奥美拉唑硫醚在不同溶剂中的1HNMR谱图

的粘度较大，限制了化合物构象之间的相互转换使得其互变异构的速率变得更加缓慢。图2-3奥美拉唑硫醚在不同溶剂中的1HNMR谱图Figure2-3The1HNMRspectraofOmeprazolesulfideindifferentsolvents.

图2-4奥美拉唑硫醚在不同溶剂中的13CNMR谱图

浙江工业大学硕士学位论文23图2-4奥美拉唑硫醚在不同溶剂中的13CNMR谱图Figure2-4The13CNMRspectraofOmeprazolesulfideindifferentsolvents.右兰索拉唑和奥美拉唑砜结构中由于S=O基的存在....

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图2-5奥美拉唑硫醚在DMSO-d6+NaOD中的1HNMR谱Figure2-5The1HNMRofOmeprazolesulfideinDMSO-d6+NaOD

图2-6右兰索拉唑在DMSO-d6+NaOD中的1HNMR谱

图2-5奥美拉唑硫醚在DMSO-d6+NaOD中的1HNMR谱Figure2-5The1HNMRofOmeprazolesulfideinDMSO-d6+NaOD

本文编号：3933291