两株真菌漆斑菌Myrothecium sp.和肉色曲霉Aspergillus carneus中次级代谢产物的研究

发布时间：2017-06-08 12:11

  本文关键词：两株真菌漆斑菌Myrothecium sp.和肉色曲霉Aspergillus carneus中次级代谢产物的研究，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：生活在不同环境(海洋、盐碱地、火山口、沙漠等)的微生物,由于其温度、酸碱度、盐度以及氧含量等的差异性,使得不同来源的微生物在长期自然选择下具有了独特而多样的代谢方式和生物合成途径,从而能够代谢产生结构新颖、生物活性丰富多样的次级代谢产物,已经成为了科研工作者们的关注和研究的热点,以及成为了人类发现药物活性先导化合物的一个重要来源。本论文是以两株真菌漆斑菌Myrothecium sp.和肉色曲霉Aspergillus carneus为研究对象,分别对其次级代谢产物进行了分离纯化以及结构鉴定。本实验采用常规的硅胶柱色谱、制备薄层色谱、Sephadex LH-20柱色谱、MCI柱色谱、反相硅胶柱色谱、结晶、重结晶以及半制备高效液相色谱等分离手段。通过理化常数测定、化学方法和各种波谱学数据(1D/2D-NMR,MS,OR,IR)进行结构鉴定。从两株真菌中分离鉴定了21个化合物,其中化合物ZC-1和Z-5为新化合物,ZC-1,ZC-2,ZC-3,ZC-4这四个化合物为首次从漆斑菌中分离得到。从中国云南程海湖的湖水中分离得到的漆斑菌Myrothecium sp.进行固体发酵,用乙酸乙酯进行萃取,并从其萃取物中分离鉴定出11个化合物,其中包括喹啉酮类生物碱4个:7-hydroxy-3-methoxyviridicatin(ZC-1),viridicatin(ZC-2),3-methoxyviridicatin(ZC-3),viridicatol(ZC-4);环二肽类的化合物5个:(11aS)-2,3-dihydro-1Hpyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H,11a H)-dione(ZC-5),cyclopeptine(ZC-6),cyclopenin(ZC-7),dehydrocyclopeptin(ZC-8),trans-3-(3'-hydroxybenzylidene)-3,4-dihydro-4-methyl-lH-1,4-benzodiazepin-2,5-dione(ZC-9);苯衍生物及其他类的化合物2个:verrucosidin(ZC-10),4-(2-hydroxybutynoxy)benzoic acid(ZC-11),其中喹啉酮类生物碱ZC-1为新化合物。采用微量稀释法对4个喹啉酮类生物碱和5个环二肽类的化合物进行了抗菌活性评价,ZC-1和ZC-2表现出了一定的抗菌活性。从中国南海的海水中分离得到的真菌肉色曲霉Aspergillus carneus,从其固体发酵产物中分离得到了10个化合物,包括生物碱类化合物2个:环(L-色氨酰-l-苯丙氨酰)(Z-1),3-hydroxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one(Z-3),聚酮类化合物3个:杂色曲霉素(Z-2),3-hydroxy-5-(3-hydroxy-5-methylphenoxy)benzoic acid(Z-4),3-hydroxy-5-(3-hydroxy-5-methylphenoxy)-4-methoxybenzoic acid(Z-5);苯衍生物3个:4-(acetylamino)benzoic acid(Z-6);苔色酸(Z-7);2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ol(Z-10),其他类2个:(9E,11Z)-13-oxo-9,11-octadecadienoic acid(Z-8),2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexene-1-acetic acid methyl ester(Z-9),其中化合物Z-5为新化合物。
【关键词】：漆斑菌 肉色曲霉 次级代谢产物 抗菌活性 结构鉴定
【学位授予单位】：河北大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：R915
【目录】：

• 摘要5-7
• Abstract7-9
• 化合物结构（新化合物用*标记）9-13
• 第一章 前言13-39
• 1.1 海洋真菌次级代谢产物的研究概况13-14
• 1.2 海洋曲霉属真菌次级代谢产物的研究进展14-35
• 1.2.1 聚酮类14-19
• 1.2.2 生物碱类19-24
• 1.2.3 萜类24-28
• 1.2.4 肽类28-31
• 1.2.5 其他类31-35
• 1.3 漆斑菌次级代谢产物的研究进展35-39
• 第二章 漆斑菌Myrothecium sp.次级代谢产物的研究39-50
• 2.1 前言39
• 2.2 实验材料39
• 2.3 仪器与试剂39-40
• 2.4 发酵与提取分离40-41
• 2.5 结果与讨论41-47
• 2.5.1 新化合物ZC-1 的结构解析41-43
• 2.5.2 已知化合物的波谱数据43-47
• 2.6 抗菌活性测试47-50
• 2.6.1 试验材料47-48
• 2.6.2 测试方法48-49
• 2.6.3 测试结果49-50
• 第三章 肉色曲霉Aspergillus carneus次级代谢产物的研究50-58
• 3.1 前言50
• 3.2 实验材料50
• 3.3 仪器与材料50-51
• 3.4 发酵与提取分离51-52
• 3.5 结果与讨论52-58
• 3.5.1 新化合物Z-5 的结构解析52-53
• 3.5.2 已知化合物的波谱数据53-58
• 结论58-59
• 参考文献59-68
• 附录 新化合物的NMR、MS谱图68-74
• 致谢74-75
• 攻读学位期间取得的科研成果75

  本文关键词：两株真菌漆斑菌Myrothecium sp.和肉色曲霉Aspergillus carneus中次级代谢产物的研究，由笔耕文化传播整理发布。

，

本文编号：432466