阿米雷司类似物4'-F-4-MAR的结构解析与表征

发布时间：2024-06-30 05:52

　　目的研究在没有对照品情况下鉴定检材中4’-F-4-甲基阿米雷司(4’-F-4-methylaminorex,4’-F-4-MAR)的方法。方法综合利用气相色谱-质谱法(gas chromatography-mass spectrometry,GC-MS)、超高效液相色谱-串联四极杆飞行时间质谱(ultra-high-performance liquid chromatography-quadrupole time-offlight-mass spectrometry,UPLC-QTOF-MS)、核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)和傅里叶变换红外光谱仪(Fourier transform infrared spectrometer,FTIR)实现对检材中4’-F-4-MAR的结构鉴定。结果在电喷雾正离子化(positive electrospray ionization,ESI⁺)模式下,未知化合物的一级质谱图中准分子离子为195.092 6,推测其分子式为C₁₀H₁₁FN_2...

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【部分图文】：

图2样品的总离子流色谱图

采用UPLC-QTOF-MS分析，在电喷雾正离子化（positiveelectrosprayionization,ESI+）模式下，未知化合物的一级质谱图（图4A）中显示其准分子离子[M+H]+为195.0926，预测分子式为C10H12FN2O+（表1）。将该分子离子（C....

图1阿米雷司及其类似物的结构式

阿米雷司（aminorex）和甲米雷司（4-甲基阿米雷司，4-methylaminorex,4-MAR）（图1）均属于精神药物，已被列入联合国“1971精神药物公约”[5]中进行管控，我国也于2007年将其列入精神药品管控目录。阿米雷司于1965年在欧洲作为食欲抑制剂上市，196....

图4UPLC-QTOF-MS分析4’-F-4-MAR的质谱图

图2样品的总离子流色谱图GC-MS和UPLC-QTOF-MS质谱图中碎片离子都表明了未知化合物为苯环上的甲基被氟原子取代的结构，氟原子具体取代位置只能依靠核磁共振分析结果进一步确定。样品的核磁共振氢谱和碳谱谱图分别见图5和图6。在C-9/C-13（δ=7.30）和C-10/C-....

图54’-F-4-MAR的1H-NMR(400MHz,CDCl3）波谱图

4’-F-4-MAR在EI模式下各碎片离子可能的碎裂途径见图7。EI谱图中的基峰m/z70可能是分子离子中性丢失4-氟苯甲醛后形成的，该基峰的推测结构为3-甲基氮杂环丙烷-2-亚胺离子，对应的分子式为C3H6N2+。该碎片离子同样存在于4-MAR和4,4’-DMAR的GC-EI....

本文编号：3998483