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N,N’-二乙氨基香豆素衍生物的合成及性质研究

发布时间:2017-04-14 02:07

  本文关键词:N,N’-二乙氨基香豆素衍生物的合成及性质研究,,由笔耕文化传播整理发布。


【摘要】:香豆素席夫碱类化合物具有多种生理活性和良好的光学性能,在医药、有机光电材料等方面得到应用。为了寻找性能优异的生物活性分子,本文就新型香豆素席夫碱类杂环化合物的合成进行了研究,主要内容如下:以二乙氨基水杨醛为原料,分别与芳香氨、肼和盐酸羟氨等发生反应,制备得到N,N'-二乙氨基香豆素席夫碱、苯腙和肟的目标化合物,通过红外、核磁、质谱等分析手段对目标化合物的结构进行了确证。以N,N’-二乙氨基香豆素硫脲为底物,就该荧光试剂与铜离子的络合导致淬灭效应以及加入谷胱甘肽等巯基化合物后荧光的恢复性能进行了探讨,发现通过检测荧光光谱变化可以研究该类荧光试剂与巯基化合物的作用效果,为进一步研究新型巯基化合物的荧光探针奠定了基础。以二乙氨基水杨醛为原料,通过氯化、肼解和缩合反应,制备含N,N'-二乙氨基香豆素的1,3,4-VA二唑类化合物,通过红外、核磁、质谱等分析手段对目标化合物的结构进行确证。采用抑菌区域法就1,3,4-VA二唑类化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和枯草杆菌的影响进行了测试。结果表明,所制备的N,N'-二乙氨基香豆素基-1,3,4-VA二唑类化合物对枯草杆菌的抑菌率都达到了90%以上,对金黄葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌率也达到或接近85%以上,都有较好的抗菌活性。
【关键词】:香豆素 1 3 4-VA二唑 荧光 抗菌活性 席夫碱
【学位授予单位】:天津理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:R914.5
【目录】:
  • 摘要5-6
  • Abstract6-9
  • 第一章 文献综述9-16
  • 1.1 香豆素类化合物的概述9-11
  • 1.1.1 简单香豆素9
  • 1.1.2 呋喃环香豆素9-10
  • 1.1.3 吡啶环香豆素10
  • 1.1.4 异香豆素10
  • 1.1.5 其他类香豆素10-11
  • 1.2 香豆素类化合物的合成方法11-12
  • 1.2.1 Pechmann合成法11
  • 1.2.2 Knoevenagal合成法11
  • 1.2.3 Perkin合成法11-12
  • 1.2.4 Vilsmeier-Haack合成法12
  • 1.3 香豆素类衍生物的应用和研究12-15
  • 1.3.1 医学领域的应用12-13
  • 1.3.2 分析领域的应用13-14
  • 1.3.3 荧光染料领域的应用14-15
  • 1.4 本论文研究内容15-16
  • 第二章 N,N'-二乙氨基香豆素席夫碱类化合物的合成16-26
  • 2.1 N,N'-二乙氨基香豆素席夫碱类化合物的合成路线16-17
  • 2.2 目标化合物的合成17-21
  • 2.2.1 N,N’-二乙氨基香豆素醛的合成17-18
  • 2.2.2 7-N,N’-二乙氨基3香豆素基水杨酸苯甲酰基苯腙(1a)18-19
  • 2.2.3 7-N,N’-二乙氨基3香豆素基对氯苯甲酰基苯腙(2a)19-20
  • 2.2.4 7-N,N’-二乙氨基.3香豆素基甲基硫脲的合成(3a)20
  • 2.2.5 7-N,N’-二乙氨基3香豆素基甲基肟的合成(4a)20
  • 2.2.6 2-(N,N’-二乙氨基3香豆素基)7甲酸基苯并咪唑的合成(5a) .. 1220-21
  • 2.3 目标化合物的结构表征21
  • 2.4 结果与讨论21-23
  • 2.5 目标化合物的光学性能测试23-25
  • 2.6 本章小结25-26
  • 第三章 香豆素希夫碱荧光法测定巯基化合物的研究26-38
  • 3.1 实验仪器26
  • 3.2 主要试剂及原料26-27
  • 3.3 荧光试剂分子结构27
  • 3.4 金属离子对荧光试剂光学性能的影响27-31
  • 3.4.1 不同金属离子的筛选27-28
  • 3.4.2 Cu~(2+)对荧光化合物 2a的光学影响28-30
  • 3.4.3 Cu~(2+)对荧光化合物 3a的光学影响30-31
  • 3.5 巯基化合物对荧光试剂与Cu~(2+)络合物光学性能的影响31-37
  • 3.5.1 巯基化合物对荧光试剂 2a与Cu~(2+)络合物光学性能的影响31-34
  • 3.5.2 巯基化合物对荧光试剂 3a与Cu~(2+)络合物光学性能的影响34-37
  • 3.6 本章小结37-38
  • 第四章 含N,N-二乙氨基香豆素类VA二唑的合成38-50
  • 4.1 实验方案的设计38-39
  • 4.2 目标化合物的合成39-45
  • 4.2.1 N,N’-二乙氨基香豆素3酰氯的合成39
  • 4.2.2 化合物 6a的合成39-40
  • 4.2.3 化合物 7a的合成40-41
  • 4.2.4 化合物 8a的合成41-42
  • 4.2.5 化合物 9a的合成42-43
  • 4.2.6 化合物 10a的合成43-44
  • 4.2.7 化合物 11a的合成44-45
  • 4.3 目标化合物的结构表征45-46
  • 4.4 目标化合物紫外荧光光谱46-49
  • 4.5 本章小结49-50
  • 第五章 N,N’-二乙胺基香豆素类化合物的抗菌实验研究50-61
  • 5.1 抗菌实验概述50-51
  • 5.1.1 滤纸片法抗菌实验的步骤50
  • 5.1.2 药物选择以及溶液的配制50-51
  • 5.2 实验菌种的选择51-52
  • 5.3 实验过程52
  • 5.4 结果与讨论52-60
  • 5.4.1 菌种生长选择52-54
  • 5.4.2 实验数据整理54-58
  • 5.4.3 实验结果与分析58-60
  • 5.5 本章小结60-61
  • 第六章 结论61-62
  • 参考文献62-64
  • 发表论文和科研情况说明64-65
  • 致谢65-66
  • 附图66-81

【参考文献】

中国期刊全文数据库 前1条

1 罗晓茹,董俊兴;抗HIV活性香豆素类化合物的研究进展[J];国外医学.药学分册;2005年04期


  本文关键词:N,N’-二乙氨基香豆素衍生物的合成及性质研究,由笔耕文化传播整理发布。



本文编号:304963

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