焦谷氨酸并环混合酸酐的制备和应用

发布时间：2017-06-14 01:10

  本文关键词：焦谷氨酸并环混合酸酐的制备和应用，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：焦谷氨酸衍生物是现今新药生产和研发中的重要中间体,近年来,有机化学家们在以焦谷氨酸为手性源的不对称合成上,在对焦谷氨酸分子结构的改造方面以及在生物活性,药理作用的探讨上做了大量研究工作,成为不对称合成领域中的一个研究热点。其中最主要的一类衍生物是基于羧基活化后形成的酰胺,酯以及由此衍生而成的光学纯手性胺。本文分析总结了文献报道的各种活化焦谷氨酸羧基的方法,在此基础上提出并验证了一种新的更廉价高效的五元并环混合酸酐新方法。即:以三光气为活化试剂,和焦谷氨酸反应后成并环混合酸酐,由于并环的巨大张力使得此混合酸酐具有非常好亲电活性和选择性,可以广泛用于合成各类酰胺及酯,而且在酰化过程中能够很好保持原有手性。本文所提出的合成焦谷氨酸酰化衍生物的方法,在合成上具有非常重要的实用价值,可以缩短反应步数,简化操作并显著降低生产成本。
【关键词】：焦谷氨酸 并环混合酸酐 三光气 手性
【学位授予单位】：苏州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R943
【目录】：

• 中文摘要4-5
• Abstract5-8
• 第一章 研究背景及立题依据8-17
• 1.1 焦谷氨酸及其衍生物背景资料8-11
• 1.1.1 焦谷氨酸在不对称合成中的应用8-10
• 1.1.2 焦谷氨酸衍生物作为手性助剂的应用10-11
• 1.1.3 以L-焦谷氨酸制备手性催化剂配体11
• 1.1.4 焦谷氨酸衍生物背景总结11
• 1.2 焦谷氨酸酰化衍生物制备方法的分析概括11-13
• 1.3 新方法的设计思路和依据13-17
• 第二章 实验设计17-23
• 2.1 并环混合酸酐的制备17-19
• 2.1.1 成环反应条件的尝试和优化17-19
• 2.2 混合酸酐和亲核试剂的开环19-21
• 2.2.1 开环反应温度的确定——见下表 120
• 2.2.2 开环反应所用碱的确定——见下表 220-21
• 2.2.3 开环反应溶剂的确定——THF21
• 2.2.4 加料方式的确定——将混合酸酐往反应液中滴加21
• 2.3 优化反应条件的数据表格（下图 8）21-23
• 第三章 实验论证23-31
• 3.1 并环混合酸酐的结构的论证23-25
• 3.1.1 亲核进攻位置不同而导致了不同产物23-24
• 3.1.2 开环副产物形成机理的论证24-25
• 3.2 并环混合酸酐的反应活性的论证25-27
• 3.3 立体化学的研究27-31
• 第四章 实验操作31-36
• 4.1 焦谷氨酸并环混合酸酐法制备焦谷氨酸酰胺产物31-36
• 4.1.1 焦谷氨酸并环混合酸酐(M)的制备31-32
• 4.1.2 焦谷氨酸并环混合酸酐(M)和胺的开环32-36
• 第五章 总结36-37
• 参考文献37-40
• 附图40-59
• 致谢59-60

【相似文献】

中国期刊全文数据库 前10条

1 冯大炎;;L-焦谷氨酸的制取及其应用开发[J];发酵科技通讯;1993年04期

2 ;谷氨酸,谷氨酰胺,焦谷氨酸共存时测定方法[J];发酵科技通讯;1982年04期

3 李平凡;陈海峰;;焦谷氨酸含量的测定[J];发酵科技通讯;2005年04期

4 李平凡;陈海峰;赵谋明;;焦谷氨酸含量的测定[J];食品工业科技;2006年02期

5 漆光琦;;制造谷氨酸含量高的酱油[J];上海调味品;1984年01期

6 冯大炎;L－焦谷氨酸的制取及其在日化工业中的应用[J];化学世界;1994年02期

7 王艳荣;;碱法水解在焦谷氨酸中的运用[J];发酵科技通讯;2008年02期

8 蒋兴仁;鲜萝卜中的有机酸及其在盐渍过程中的变化[J];食品工业科技;1981年02期

9 ;文摘[J];调味副食品科技;1983年10期

10 冯旭东;刘明明;路娟;展侠;;等电点-冷却结晶去除谷氨酸中的焦谷氨酸[J];食品科学;2013年20期

中国硕士学位论文全文数据库 前1条

1 唐新星;焦谷氨酸并环混合酸酐的制备和应用[D];苏州大学;2015年

  本文关键词：焦谷氨酸并环混合酸酐的制备和应用，由笔耕文化传播整理发布。

，

本文编号：448083