Pd催化N-邻卤苯基丙烯酰胺类化合物的反应性研究
发布时间：2024-06-14 01:51
含氮杂环化合物,例如吲哚酮、异喹啉酮等,是很多药物和天然产物的核心骨架,在合成化学、药物化学和材料化学等领域应用非常广泛。N-邻卤苯基丙烯酰胺类化合物是含氮杂环化合物的重要合成子,通过钯催化串联反应可以简洁、高效构建含氮杂环化合物。本论文以N-邻卤苯基丙烯酰胺类化合物为底物,通过钯催化的串联反应,构建含有吲哚酮和异喹啉酮骨架等含氮杂环新型化合物。研究主要包括以下几个部分:1.钯催化下,利用N-邻碘苯基丙烯酰胺和碘苯反应,开发了一种合成螺环吲哚酮衍生物的方法。在该反应中,N-邻碘苯基丙烯酰胺通过Heck反应形成了σ-烷基Pd(II)物种后,发生分子内远程C-H活化形成两次五元螺环环钯中间体,实现了与一分子碘苯的偶联和一分子碘苯的插入。该方法具有良好的区域选择性及底物适用性,可为合成螺环吲哚酮衍生物提供新方法。2.钯催化下,利用N-邻碘苯基丙烯酰胺和碘苯反应,开发了一种形成吲哚酮螺苊衍生物的方法。在前一个工作的基础上,该方法将与双键相连的苯环变换为萘环,通过形成五元和六元环钯中间体,依次实现了萘环的C2-H芳基化和C8-H烷基化。该反应条件简单,底物适用性良好,并能以理想的产率获得吲哚酮螺...
【文章页数】：243 页
【学位级别】：博士
【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
1.1 前言
1.2 亲核试剂与?-烷基Pd(Ⅱ)物种偶联的反应
1.2.1 通过杂原子直接与?-烷基Pd(Ⅱ)物种偶联
1.2.2 通过形成有机金属化合物与?-烷基Pd(Ⅱ)物种偶联
1.2.3 通过不饱和分子的插入后再与?-烷基Pd(Ⅱ)物种偶联
1.3 环钯中间体的C-H功能化串联反应
1.3.1 环钯中间体的分子内直接还原消除
1.3.2 环钯中间体的分子间C-H官能团化
1.4 本文选题意义及研究内容
第二章 钯催化N-邻碘苯基丙烯酰胺和芳基碘苯涉及三重C-H活化的串联反应研究
2.1 引言
2.2 结果与讨论
2.2.1 反应条件探索
2.2.2 底物适应性范围的研究
2.2.3 反应机理研究
2.2.4 实验小结
第三章 钯催化N-邻碘苯基丙烯酰胺和芳基碘苯的C-H活化形成吲哚酮螺苊的串联反应研究
3.1 引言
3.2 结果与讨论
3.2.1 反应条件探索
3.2.2 底物适应性范围的研究
3.2.3 可能的反应机理
3.2.4 实验小结
第四章 钯催化Heck环化/C-H活化/双官能团化的串联反应:吲哚酮衍生物的合成
4.1 引言
4.2 结果与讨论
4.2.1 反应条件探索
4.2.2 底物适应性范围的研究
4.2.3 反应机理研究
4.2.4 实验小结
第五章 钯催化N-(2-碘苯基)-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙烯酰胺与苯硼酸的串联环化研究
5.1 引言
5.2 结果与讨论
5.2.1 反应条件探索
5.2.2 底物适应性范围的研究
5.2.3 可能的反应机理
5.2.4 实验小结
第六章 钯催化Heck/ C-H活化/脱羧偶联的串联反应:快速合成异喹啉二酮和异喹啉酮
6.1 引言
6.2 结果与讨论
6.2.1 反应条件探索
6.2.2 底物适应性范围的研究
6.2.3 可能的反应机理
6.2.4 实验小结
第七章 实验部分
7.1 实验主要仪器和试剂
7.1.1 实验仪器
7.1.2 实验试剂
7.2 钯催化N-邻碘苯基丙烯酰胺和芳基碘苯涉及三重C-H活化的串联反应研究
7.2.1 钯催化N-邻碘苯基丙烯酰胺和芳基碘苯涉及三重C-H活化的串联反应研究基本实验操作
7.2.2 化合物结构与表征
7.3 钯催化N-邻碘苯基丙烯酰胺和芳基碘苯的C-H活化形成吲哚酮螺苊的串联反应研究
7.3.1 钯催化N-邻碘苯基丙烯酰胺和芳基碘苯的C-H活化形成吲哚酮螺苊的串联反应研究的基本实验操作
7.3.2 化合物结构与表征
7.4 钯催化Heck环化/C-H活化/双官能团化的串联反应:吲哚酮衍生物的合成
7.4.1 钯催化Heck环化/C-H活化/双官能团化的串联反应:吲哚酮衍生物的合成典型的实验操作
7.4.2 化合物结构与表征
7.5 钯催化N-(2-碘苯基)-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙烯酰胺与苯硼酸的串联环化研究
7.5.1 钯催化N-(2-碘苯基)-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙烯酰胺与苯硼酸的串联环化研究典型的实验操作
7.5.2 化合物结构与表征
7.6 钯催化Heck/ C-H活化/脱羧偶联的串联反应:快速合成异喹啉酮和异喹啉二酮
7.6.1 钯催化Heck/ C-H活化/脱羧偶联的串联反应:快速合成异喹啉酮和异喹啉二酮的基本实验操作
7.6.2 化合物结构与表征
结论
参考文献
附录 Ⅰ 攻读博士学位期间发表的论文
附录 Ⅱ 典型化合物的核磁图谱
致谢
本文编号：3993966
【文章页数】：243 页
【学位级别】：博士
【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
1.1 前言
1.2 亲核试剂与?-烷基Pd(Ⅱ)物种偶联的反应
1.2.1 通过杂原子直接与?-烷基Pd(Ⅱ)物种偶联
1.2.2 通过形成有机金属化合物与?-烷基Pd(Ⅱ)物种偶联
1.2.3 通过不饱和分子的插入后再与?-烷基Pd(Ⅱ)物种偶联
1.3 环钯中间体的C-H功能化串联反应
1.3.1 环钯中间体的分子内直接还原消除
1.3.2 环钯中间体的分子间C-H官能团化
1.4 本文选题意义及研究内容
第二章 钯催化N-邻碘苯基丙烯酰胺和芳基碘苯涉及三重C-H活化的串联反应研究
2.1 引言
2.2 结果与讨论
2.2.1 反应条件探索
2.2.2 底物适应性范围的研究
2.2.3 反应机理研究
2.2.4 实验小结
第三章 钯催化N-邻碘苯基丙烯酰胺和芳基碘苯的C-H活化形成吲哚酮螺苊的串联反应研究
3.1 引言
3.2 结果与讨论
3.2.1 反应条件探索
3.2.2 底物适应性范围的研究
3.2.3 可能的反应机理
3.2.4 实验小结
第四章 钯催化Heck环化/C-H活化/双官能团化的串联反应:吲哚酮衍生物的合成
4.1 引言
4.2 结果与讨论
4.2.1 反应条件探索
4.2.2 底物适应性范围的研究
4.2.3 反应机理研究
4.2.4 实验小结
第五章 钯催化N-(2-碘苯基)-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙烯酰胺与苯硼酸的串联环化研究
5.1 引言
5.2 结果与讨论
5.2.1 反应条件探索
5.2.2 底物适应性范围的研究
5.2.3 可能的反应机理
5.2.4 实验小结
第六章 钯催化Heck/ C-H活化/脱羧偶联的串联反应:快速合成异喹啉二酮和异喹啉酮
6.1 引言
6.2 结果与讨论
6.2.1 反应条件探索
6.2.2 底物适应性范围的研究
6.2.3 可能的反应机理
6.2.4 实验小结
第七章 实验部分
7.1 实验主要仪器和试剂
7.1.1 实验仪器
7.1.2 实验试剂
7.2 钯催化N-邻碘苯基丙烯酰胺和芳基碘苯涉及三重C-H活化的串联反应研究
7.2.1 钯催化N-邻碘苯基丙烯酰胺和芳基碘苯涉及三重C-H活化的串联反应研究基本实验操作
7.2.2 化合物结构与表征
7.3 钯催化N-邻碘苯基丙烯酰胺和芳基碘苯的C-H活化形成吲哚酮螺苊的串联反应研究
7.3.1 钯催化N-邻碘苯基丙烯酰胺和芳基碘苯的C-H活化形成吲哚酮螺苊的串联反应研究的基本实验操作
7.3.2 化合物结构与表征
7.4 钯催化Heck环化/C-H活化/双官能团化的串联反应:吲哚酮衍生物的合成
7.4.1 钯催化Heck环化/C-H活化/双官能团化的串联反应:吲哚酮衍生物的合成典型的实验操作
7.4.2 化合物结构与表征
7.5 钯催化N-(2-碘苯基)-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙烯酰胺与苯硼酸的串联环化研究
7.5.1 钯催化N-(2-碘苯基)-(2-(苯基乙炔基)苯基)丙烯酰胺与苯硼酸的串联环化研究典型的实验操作
7.5.2 化合物结构与表征
7.6 钯催化Heck/ C-H活化/脱羧偶联的串联反应:快速合成异喹啉酮和异喹啉二酮
7.6.1 钯催化Heck/ C-H活化/脱羧偶联的串联反应:快速合成异喹啉酮和异喹啉二酮的基本实验操作
7.6.2 化合物结构与表征
结论
参考文献
附录 Ⅰ 攻读博士学位期间发表的论文
附录 Ⅱ 典型化合物的核磁图谱
致谢
本文编号：3993966
本文链接：https://www.wllwen.com/shoufeilunwen/gckjbs/3993966.html
