系列氨基乙醛缩醇化合物的合成

发布时间：2017-05-01 01:00

  本文关键词：系列氨基乙醛缩醇化合物的合成，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：系列氨基乙醛缩醇化合物常见于我们的日常生活和生产中,是医药、农药、化学合成等领域中必不可少的有机化工中间体和化工原料。因而,系列氨基乙醛缩醇类化合物的合成显得格外重要。本论文首先是以氨基乙醛缩二甲醇和氨基乙醛缩乙二醇为研究示例,研究了盖布瑞尔合成法合成伯胺的工艺条件,并对盖布瑞尔合成法进行了优化,以便将其应用到其他的氨基乙醛缩醇化合物的合成。条件如下：邻苯二甲酰亚胺为原料,通过两步合成氨基乙醛缩二甲醇和氨基乙醛缩乙二醇,氨基乙醛缩二甲醇两步总收率85.5%,氨基乙醛缩乙二醇两步总收率80.7%。其次本文又对缩醛交换反应进行了研究,以氯代乙醛缩二乙醇、氯代乙醛缩二丙醇、氯代乙醛缩二丁醇、氯代乙醛缩丁二醇为研究示例,优化缩醛交换合成法的工艺条件。条件如下：以氯代乙醛缩二甲醇为原料,对甲苯磺酸为催化剂,通过缩醛交换反应合成了四种氯代乙醛缩醇化合物。反应最佳条件：n(醇)：n(氯乙醛缩二甲醇)=4：1,催化剂对甲苯磺酸,催化剂用量0.4%(总质量的百分数),在反应温度90℃时,氯代乙醛缩二乙醇收率达到91.0%；在反应温度100℃时,氯代乙醛缩二丙醇收率达到81.4%；反应温度120℃时,氯代乙醛缩二丁醇收率达到76.0%；反应温度130℃时,氯代乙醛缩丁二醇收率达到46.0%。最后本论文通过核磁、质谱、气相等分析方法对以上化合物及中间体进行了结构的表征和纯度的确认。
【关键词】：氨基乙醛缩二甲醇 邻苯二甲酰亚胺 盖布瑞尔反应 缩醛交换
【学位授予单位】：青岛科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914.5
【目录】：

• 摘要3-4
• ABSTRACT4-10
• 第一章 绪论10-26
• 1.1 引言10
• 1.2 缩醛(酮)类化合物概述10-13
• 1.2.1 缩醛(酮)类化合物的定义及机理10-11
• 1.2.2 缩醛(酮)化合物的合成研究进展11-13
• 1.2.2.1 醇为原料制备缩醛(酮)11-12
• 1.2.2.2 以缩醛为原料制备缩醛(酮)12
• 1.2.2.3 以环氧化物为原料制备缩醛(酮)12-13
• 1.2.2.4 以烯烃为原料制备缩醛(酮)13
• 1.3 缩醛(酮)化合物的应用13-14
• 1.3.1 缩醛类化合物在有机合成领域的应用13-14
• 1.3.2 缩醛类化合物在香料领域的应用14
• 1.4 脂肪胺类化合物综述14-20
• 1.4.1 脂肪胺类化合物的定义及性质应用14-15
• 1.4.2 脂肪胺类化合物合成进展15-20
• 1.4.2.1 氯代烃的氨解15-16
• 1.4.2.2 Gabrie合成法16-17
• 1.4.2.3 Delepine反应17
• 1.4.2.4 腈催化加氢17-18
• 1.4.2.5 Hofmann降解18
• 1.4.2.6 硝基还原法18
• 1.4.2.7 叠氮合成法18-19
• 1.4.2.8 醛酮的还原氨化19-20
• 1.5 氨基乙醛缩二甲醇综述20
• 1.5.1 氨基乙醛缩二甲醇定义20
• 1.5.2 氨基乙醛缩二甲醇的生产方法20
• 1.6 氨基乙醛缩乙二醇综述20-21
• 1.6.1 氨基乙醛缩乙二醇定义20-21
• 1.6.2 氨基乙醛缩乙二醇的合成方法21
• 1.7 其他氯代乙醛缩醇化合物介绍21-22
• 1.7.1 氯代乙醛缩二乙醇21
• 1.7.2 氯代乙醛缩二丙醇21-22
• 1.7.3 氯代乙醛缩二丁醇22
• 1.7.4 氯代乙醛缩丁二醇22
• 1.8 缩醛交换反应研究进展22-25
• 1.8.1 缩醛交换反应机理22-24
• 1.8.2 缩醛交换催化剂24-25
• 1.8.2.1 浓硫酸催化24
• 1.8.2.2 浓磷酸催化24
• 1.8.2.3 对甲苯磺酸催化24-25
• 1.9 选题背景及课题研究内容25-26
• 第2章 实验部分26-36
• 2.1 引言26
• 2.2 实验部分26-36
• 2.2.1 实验路线设计26-27
• 2.2.1.1 氨基乙醛缩二甲醇合成路线设计26
• 2.2.1.2 氨基乙醛缩乙二醇合成路线设计26-27
• 2.2.1.3 氯代乙醛缩醇合成路线设计27
• 2.2.2 实验试剂27-28
• 2.2.3 实验仪器及设备28-30
• 2.2.3.1 氯代乙醛缩醇合成反应装置的设计29-30
• 2.2.4 氨基乙醛缩二甲醇的合成30-32
• 2.2.4.1 邻苯二甲酰亚胺乙醛缩二甲醇的合成30-31
• 2.2.4.2 氨基乙醛缩二甲醇的合成31-32
• 2.2.5 化合物氨基乙醛缩乙二醇的合成32-36
• 2.2.5.1 氯代乙醛缩乙二醇的合成32-33
• 2.2.5.2 中间体邻苯二甲酰亚胺乙醛缩乙二醇的合成33
• 2.2.5.3 氨基乙醛缩乙二醇的合成33
• 2.2.5.4 氯代乙醛缩二乙醇的合成33-34
• 2.2.5.5 氯代乙醛缩二丙醇的合成34
• 2.2.5.6 氯代乙醛缩二丁醇的合成34-35
• 2.2.5.7 氯代乙醛缩丁二醇的合成35-36
• 第3章 结果与讨论36-63
• 3.1 Gabriel合成法36-37
• 3.1.1 Gabriel合成法机理36-37
• 3.1.2 Gabriel合成法改进37
• 3.2 邻苯二甲酰亚胺乙醛缩二甲醇讨论37-43
• 3.2.1 邻苯二甲酰亚胺乙醛缩二甲醇定性分析37
• 3.2.2 反应温度对收率的影响37-39
• 3.2.3 反应溶剂对反应收率的影响39-40
• 3.2.4 缚酸剂种类对反应收率的影响40
• 3.2.5 物料比对反应收率的影响40-42
• 3.2.6 物料加入方式对反应收率的影响42
• 3.2.7 搅拌速率对反应收率的影响42-43
• 3.2.8 其他因素对反应的影响43
• 3.3 氨基乙醛缩二甲醇合成讨论43-46
• 3.3.1 氨基乙醛缩二甲醇定性分析43
• 3.3.2 溶剂对反应收率的影响43-44
• 3.3.3 物料比对产率影响44-45
• 3.3.4 温度对反应收率的影响45-46
• 3.4 邻苯二甲酰亚胺乙醛缩缩乙二醇定性分析46-47
• 3.5 氨基乙醛缩乙二醇合成研究47-50
• 3.5.1 氨基乙醛缩乙二醇定性分析47
• 3.5.2 物料比对反应收率的影响47-48
• 3.5.3 温度对反应收率的影响48-49
• 3.5.4 反应时间对收率的影响49-50
• 3.6 氯代乙醛缩醇化合物合成讨论50-63
• 3.6.1 氯代乙醛缩醇化合物及其主要副产物定性分析50-56
• 3.6.1.1 氯代乙醛缩二乙醇及其主要副产物定性分析50-51
• 3.6.1.2 氯代乙醛缩二丙醇及其主要副产物定性分析51-53
• 3.6.1.3 氯代乙醛缩二丁醇及其主要副产物定性分析53-54
• 3.6.1.4 氯代乙醛缩丁二醇及其主要副产物定性分析54-56
• 3.6.2 反应条件对缩醛交换反应影响56-63
• 3.6.2.1 物料比对反应收率的影响56-58
• 3.6.2.2 催化剂用量对反应的影响58-60
• 3.6.2.3 反应温度对反应收率的影响60-63
• 结论63-65
• 参考文献65-69
• 附录69-86
• 致谢86-87
• 攻读学位期间发表的学术论文87-88

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