新型黄酮衍生物的合成研究

发布时间：2017-05-15 19:08

  本文关键词：新型黄酮衍生物的合成研究，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：黄酮类化合物在自然界植物当中有着广泛的存在,越来越多的黄酮类化合物被国内外研究人员发现,也已证明,黄酮类化合物具有诸多生理活性和生物活性,并且是人体所必须的营养物质。在生理活性方面,黄酮类化合物有着明显的多样性,也已证明黄酮类化合物具有较好的生理活性:抑菌、抗炎、抗脂质体氧化、抗癌、抗病毒、降血脂、防止血小板聚集、增强免疫力等作用。此外越来越多的研究者对此进行了广泛而深入的研究,并且将其推广应用到医疗药品,美容护肤品,食品及添加剂等领域。黄酮类化合物抗癌活性的研究一直以来都是研究人员研究的热点,并且取得了可喜的成绩,黄酮类化合物在医药行业的应用最为广泛,研究发现有大量黄酮类化合物对肿瘤有显著的抑制作用,此类黄酮类化合物诸如芦丁、柚皮苷、槲皮素等。从黄酮类化合物发现以来,黄酮类化合物的有机合成方法越来越成熟,从简单的提取分离,到半合成修饰,再到全合成,合成黄酮类化合物的方法有很多种,为以后研究黄酮类化合物提供了众多合成方法。然而天然的黄酮类化合物存在生理活性差的不足,为了达到预期的研究目的,就需要修饰和改良黄酮的分子结构,从中筛选出生理活性比较高的黄酮类化合物。本人阅读了大量文献,发现20世纪80年代上市治疗过敏性哮喘的药物奈多罗米钠具有类似黄酮和喹诺酮的结构,其中最为全合成抗菌药的喹诺酮在抗癌作用中也有较好的表现,对奈多罗米钠的合工艺和和结构进行设计改进,以间氨基酚和对氨基酚为原料,经过乙酰化、Claisen缩合、Fries重排、酰胺水解、加成、脱水合环等一系列反应,合成了4个具有黄酮和喹诺酮结构的未见报道的新型黄酮类化合物,将其与本实验室经典的药物载体“多胺链”进行连接,以提高新型黄酮药效团的肿瘤靶向性,并欲对其进行抗癌测试研究,以期获得较好的抗癌效果。
【关键词】：新型黄酮 抗癌 合成
【学位授予单位】：河南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914.5
【目录】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-9
• 第一章 前言9-35
• 1.1 引言9-10
• 1.2 黄酮类化合物的基本骨架10-11
• 1.3 黄酮类化合物的提取方法11-16
• 1.3.1 水溶剂萃提方法12
• 1.3.2 有机溶剂萃取方法12
• 1.3.3 膜分离方法12-13
• 1.3.4 大孔树脂吸附方法13
• 1.3.5 硅藻土吸附方法13
• 1.3.6 低压柱层析分离方法13-14
• 1.3.7 微波萃取方法14
• 1.3.8 超声萃取方法14-15
• 1.3.9 超临界流体萃取方法15
• 1.3.10活性酶萃取方法15-16
• 1.4 黄酮类化合物的生理活性16-21
• 1.4.1 抗氧化活性16-17
• 1.4.2 抗癌活性17
• 1.4.3 降血脂17-18
• 1.4.4 抑制细菌18-19
• 1.4.5 抗炎和免疫调节19-20
• 1.4.6 抗疲劳作用20-21
• 1.4.7 延缓衰老21
• 1.5 黄酮类化合物的应用21-23
• 1.5.1 医疗药品22
• 1.5.2 食品及添加剂22-23
• 1.5.3 美容护肤品23
• 1.6 黄酮类化合物的合成方法23-28
• 1.6.1 查尔酮合成法23-26
• 1.6.2 催化羰基化合成法26
• 1.6.3 丙二酮合成法26-27
• 1.6.4 芳基丙炔酸酚酯重排合成法27-28
• 1.6.5 其他合成法28
• 1.7 课题提出28-29
• 参考文献29-35
• 第二章 新型黄酮衍生物的设计和合成35-53
• 2.1 新型黄酮衍生物的设计35-37
• 2.1.1 喹诺酮的抗癌靶点35-36
• 2.1.2 黄酮的抗癌靶点36-37
• 2.1.3 本课题的研究思路37
• 2.2 新型黄酮衍生物的合成37-51
• 2.2.1 仪器试剂37-38
• 2.2.2 实验部分38-47
• 2.2.3 结果与讨论47-51
• 参考文献51-53
• 第三章 结论53-54
• 部分化合物 1HNMR 图谱54-61
• 致谢61-63
• 攻读硕士学位期间的研究成果63-64

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本文编号：368613